• Senyawa Karbon


  •   
  • FileName: senyawa-karbon-kls-xii.pdf [read-online]
    • Abstract: BAB 4Senyawa KarbonGambar 4.1 Berbagai senyawa karbonSumber: Ensiklopedia Sains dan KehidupanPada pelajaran bab keempat ini, akan dipelajari tentang pengertiangugus fungsi, tata nama, sifat-sifat, pembuatan, isomer, dan kegunaan se-

Download the ebook

BAB 4
Senyawa Karbon
Gambar 4.1 Berbagai senyawa karbon
Sumber: Ensiklopedia Sains dan Kehidupan
Pada pelajaran bab keempat ini, akan dipelajari tentang pengertian
gugus fungsi, tata nama, sifat-sifat, pembuatan, isomer, dan kegunaan se-
nyawa-senyawa haloalkana, eter, alkanol, aldehid, alkanon, alkanoat, dan
ester, tata nama dan kegunaan senyawa turunan benzena.
Senyawa Karbon SMA Jilid 3 115
Bab 4
Senyawa Karbon
Tujuan Pembelajaran:
Setelah berdiskusi dan mencari informasi dari literatur diharapkan siswa dapat:
membedakan gugus fungsi senyawa karbon;
menuliskan rumus gugus fungsi senyawa karbon;
menyebutkan dan menuliskan nama gugus fungsi senyawa karbon;
menentukan isomer-isomer dari senyawa karbon;
menjelaskan kegunaan senyawa karbon;
menentukan rumus struktur benzena;
menentukan reaksi substitusi atau H dari benzena;
membedakan orto, meta, dan para dengan pengaruh substituen;
mengidentifikasi kegunaan benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari.
Di kelas X telah dipelajari senyawa karbon yaitu ke-
khasan atom karbon, senyawa hidrokarbon, dan pengertian
isomer. Selanjutnya dalam bab ini akan kita pelajari senyawa
karbon yang lain, yaitu: haloalkana, alkanol, alkoksi alkana,
alkanon, alkanoat, dan alkil alkanoat.
A. Gugus Fungsi
1. Pengertian gugus fungsi
Jumlah senyawa karbon sangat banyak, sehingga
sulit jika dipelajari satu per satu. Untuk memudahkannya,
maka senyawa-senyawa karbon itu dikelompokkan ber-
dasarkan sifat khas yang dimiliki oleh senyawa-senyawa
tersebut. Sifat yang khas itu disebabkan adanya atom
116 KIMIA SMA Jilid 3
atau gugus atom yang menentukan struktur dan sifat dari
senyawa karbon, yang disebut gugus fungsi. Gugus fungsi
merupakan bagian yang aktif dari senyawa karbon. Apa-
bila senyawa karbon direaksikan dengan suatu zat, maka
gugus fungsinyalah yang mengalami perubahan. Jadi,
senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi tertentu
mempunyai sifat-sifat tertentu pula. Berdasarkan gugus
fungsinya senyawa-senyawa karbon yang jumlahnya
sangat banyak dikelompokkan. Dengan demikian gugus
fungsi dapat membedakan suatu golongan senyawa
karbon dengan golongan yang lainnya. Beberapa gugus
fungsional yang kita pelajari dapat dilihat pada tabel
berikut.
Tabel 4.1 beberapa gugus fungsional
Rumus Deret
Gugus
umum homolog Contoh Nama
fungsional
senyawa
—X R—X alkil halida CH3 — Br metilbromida
(haloalkana) (bromo metana)
— OH R — OH alkil alkohol CH3 — OH metilalkohol
(alkanol) (metanol)
— OR R—O—R alkoksi alkana CH3 — O — C2H5 metoksi etana
(eter) (etil metileter)
O alkanon O propanon
// (keton) // (dimetilketon)
—C=O R—C—R CH3 — C — CH3
O O alkanal O etanol
// // (aldehida) // (asetaldehida)
—C R—C CH3 — C
\ \ \
H H H
O C alkanoat C etanoat
// // (karboksilat) // (asetat/metana
—C R—C CH3 — C karboksilat)
\ \ \\
OR OH OH
Senyawa Karbon SMA Jilid 3 117
Rumus
Gugus Deret
umum Contoh Nama
fungsional homolog
senyawa
O O ester O metil propanoat
// // //
—C R´ — C C3H5 — C — OCH3
\\ \\
OR OR
— NH2 R — NH2 amina CH3 — NH2 metil amina
Catatan: X = F, Cl, Br, dan I
R = gugus alkil
2. Haloalkana
Senyawa haloalkana merupakan kepanjangan dari
halogen alkana dan mempunyai rumus umum:
R – X = CnH2n + 1 – X
X = unsur halogen
= F, Cl, Br, I
Halogen yang terikat bisa lebih dari satu baik jum-
lah maupun jenisnya.
Contoh:
CH3Cl; CH2Cl2; CHCl3; CCl4; CH3CH2Cl; CH3CH2Br; CH3I;
CCl2F2; CF3–CHClBr.
a. Tata nama
Tata nama senyawa haloalkana bisa dengan cara se-
bagai berikut.
1) Nama halogen disebutkan terlebih dahulu dan diberi
nama halo seperti F dengan fluoro, Cl dengan klo-
ro, Br dengan bromo, dan iod dengan iodo.
2) Penomoran C1 berdasarkan nomor halogen yang
terkecil. Halogen dianggap cabang seperti alkil.
3) Jika halogen yang sama lebih dari satu diberi awal-
an:
118 KIMIA SMA Jilid 3
– 2 dengan di, – 4 dengan tetra,
– 3 dengan tri, – 5 dengan penta.
4) Jika jenis halogen lebih dari satu penomoran C1 berdasarkan
halogen yang lebih reaktif.
5) Untuk kereaktifannya: F > Cl > Br > I
Penulisan halogen berdasarkan urutan abjad.
Contoh:
1) CH3Cl 7) CH3–CH2–CH–CH–CH3
kloro metana | |
2) CH2Cl2 Cl Cl
dikloro metana 2,3-dikloro pentana
3) CHCl3 8) CCl2F2
trikloro metana dikloro difluoro metana
(kloroform) (freon)
4) CCl4 9) CHl3
tetrakloro metana triiodo metana (iodoform)
(karbon tetraklorida) CH3 – CH – CH – CH – CH3
| | |
5) CH2 – CH2
C Cl CH3
| |
2,3-dikloro-4-metil pentana
Br Br
10) F Br
1,2-dibromo etana
| |
6) CH3–CH–CH2–Cl
| C–C–C–H
Cl | |
F Cl
1,2-dikloro propana
2-bromo-2-kloro-1,1-
difluoro etana
Sifat kimia dan fisika:
1) Mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana asal-
nya. Suku rendah berwujud gas, suku tengah berwujud cair,
dan padat untuk suku yang lebih tinggi.
2) Sukar larut dalam air, dan mudah larut dalam pelarut or-
ganik.
3) Atom halogen yang terikat, mudah disubstitusikan oleh atom/
gugus lain.
Senyawa Karbon SMA Jilid 3 119
b. Pembuatan
Pembuatan senyawa haloalkana bisa melalui
beberapa reaksi seperti berikut.
1) Reaksi substitusi
Reaksi penggantian atom H dengan atom
halogen dengan bantuan sinar ultraviolet (suv)
atau suhu tinggi:
suv
Cn H2n + 2 + X2 CnH2n + 1–X + HX
monohaloalkana
suv
CnH2n + 1 – X + X2 CnH2nX2 + HX
dihaloalkana
Demikian seterusnya, jika dihaloalkana dire-
aksikan dengan halogen, maka akan selalu meng-
gantikan atom H dengan atom halogen dan sampai
dihasilkan suatu senyawa polihaloalkana.
Contoh:
suv
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
suv
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
suv
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
suv
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
CH3–CH3 + Cl2 CH3–CH2Cl + HCl
CH3–CH2Cl + Cl2 CH3CHCl2 + HCl
CH3CHCl2 + Cl2 CH3CCl3 + HCl
Untuk metana dan etana, atom H yang terikat
semua pada atom C primer. Jika dalam alkana
terdapat atom C primer, atom C sekunder atau atom
C tersier, maka atom H yang akan disubstitusi
adalah yang terikat paling lemah.
Urutan kekuatan ikatan atom H dengan atom C:
Ctersier < Csekunder < Cprimer
120 KIMIA SMA Jilid 3
Contoh:
suv
CH3–CH2–CH3 + Cl2 CH3–CH–CH3 + HCl
|
Cl
2-kloro propana
CH3 CH2
| |
suv
CH3–CH–CH3 + Cl2 CH3–C–CH3 + HCl
|
Cl
2-kloro-2-metil propana
CH3 CH3
| |
suv
CH3–CH–CH2–CH3 + Br2 CH3–C–CH2–CH3 + HBr
|
Br
2-bromo-2-metil butana
2) Reaksi adisi
Reaksi adisi untuk pembuatan haloalkana yaitu
antara senyawa alkana dengan senyawa asam halida
(HX) atau senyawa halogen (X2). Lihat kembali aturan
Markovnikov pada bab “Reaksi Senyawa Karbon”.
R–CH=CH–R + HX R–CH–CH–R
| |
H X
monohaloalkana
R–CH=CH–R + HX2 R–CH–CH–R
| |
X X
dihaloalkana
Senyawa Karbon SMA Jilid 3 121
Contoh:
CH3—CH=CH2 + HCl CH3—CH—CH3
|
Cl
2-kloro pentana
CH3—CH=CH2 + Br2 CH3—CH—CH2
| |
Br Br
1,2-dibromo propana
CH3 CH3
| |
CH3—C=CH2 + l—Cl CH3—C—CH2—I
|
Cl
2-kloro-1-iodo-2-metil
propana
c. Kegunaan dan kerugiannya
1) Haloalkana digunakan sebagai pelarut.
Banyaknya senyawa haloalkana digunakan pelarut
nonpolar seperti CCl4, CHCl3, C2H3Cl3.
Pelarut ini bersifat racun, obat bius sehingga ja-
ngan sampai terhirup.
2) Digunakan sebagai obat bius.
Kloroform (CHCl3) digunakan sebagai obat bius
atau pemati rasa (anestesi) yang kuat. Kerugian-
nya, CHCl3 dapat mengganggu hati.
3) C2H5Cl (kloroetana) digunakan sebagai anestesi
lokal (pemati rasa nyeri lokal). Ini digunakan pada
pemain sepak bola dengan cara disemprotkan
pada daerah yang sakit.
4) Freon (dikloro difluoro metana) digunakan sebagai
pendorong pada produksi aerosol. Freon juga
banyak digunakan sebagai gas pendingin pada AC
(Air Conditioned), lemari es, dan lain-lain.
122 KIMIA SMA Jilid 3
5) CH3Cl digunakan sebagai zat fumigan.
Freon dan metil klorida dapat merusak lapisan ozon
sehingga sangat membahayakan lingkungan.
6) C3H5Br 2Cl (1,1-dibromo-1-kloro propana) digu-
nakan sebagai insektisida pertanian.
Hanya saja zat ini bisa menimbulkan kemandulan
bagi para buruh tani.
7) DDT = dikloro difenil trikloro etana.
Ini digunakan sebagai insektisida. Akan tetapi, ter-
nyata DDT sukar sekali terurai, sehingga masih te-
tap ada dalam sayuran atau daging hewan ternak
yang memakan rumput yang disemprot DDT. Aki-
batnya bisa menimbulkan keracunan.
8) C2H4Br2 (1,2-dibromo etana) digunakan sebagai
aditif pada bensin yang menggunakan TEL (Tetra
Ethyl Lead), Pb(C2H5)4.
Zat ini akan mengubah timbal menjadi timbal bromi-
da dan akan menguap keluar dari knalpot.
3. Alkohol (R–OH)
Alkohol adalah senyawa turunan alkana, karena
satu atom H atau lebih dari alkana diganti oleh gugus
–OH. Alkohol yang mempunyai satu gugus –OH disebut
monoalkohol, sedangkan alkohol yang mempunyai lebih
dari satu –OH disebut polialkohol.
a. Monoalkohol
1) Rumus umum monoalkohol (alkanol)
Alkohol yang hanya mempunyai satu gugus
–OH. Monoalkohol disebut juga alkanol. Untuk me-
mahami rumus dari senyawa monoalkohol, maka
kita lihat rumus senyawa alkana.
Senyawa Karbon SMA Jilid 3 123
Tabel 4.2 Beberapa senyawa alkana dan alkohol
Rumus Nama Rumus Nama
alkana alkana alkohol alkohol
CH4 Metana CH3-OH Metanol
C2H6 Etana C2H5-OH Etanol
C3H8 Propana C3H7-OH Propanol
C4H10 Butana C4H9-OH Butanol
C5H12 Pentana C5H11-OH Pentanol
CnH2n + 2 Alkana CnH2n + 1-OH Alkanol
Perhatikan bahwa senyawa alkana melepaskan
satu atom H diganti dengan gugus -OH. Sehingga gu-
gus fungsi -OH terikat pada gugus alkil, rumus umum
alkohol adalah:
CnH2n + 1OH atau R-OH
2) Jenis-jenis alkohol
Atom karbon primer, sekunder, tersier, dan ku-
arterner telah dipelajari sebelumnya. Dalam kaitan itu
berdasarkan letak gugus -OH pada rantai karbonnya,
alkohol dibedakan menjadi 3 jenis, yaitu:
a) Alkohol primer
Alkohol primer ialah alkohol yang gugus -OH-nya
terikat pada atom C primer.
Contoh: CH3-CH2-CH2-OH
Rumus umum: R-CH2-OH
b) Alkohol sekunder
Alkohol sekunder ialah alkohol yang gugus -OH-
nya terikat pada atom C sekunder.
124 KIMIA SMA Jilid 3
Contoh: CH3 — CH2 — CH — CH3
|
OH
Rumus umum: R — CH — R´
|
CH
c) Alkohol tersier
Alkohol tersier ialah alkohol yang gugus -OH-
nya terikat pada atom C tersier.
Contoh: CH3
|
CH3 — C — CH3
|
OH
R
|
Rumus umum: R´ – C – R´´
|
OH
Untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan
tersier dilakukan dengan reaksi oksidasi. Alkohol direak-
sikan dengan zat oksidator yaitu KMnO4 atau K2Cr2O7.
Zat oksidator akan memberikan atom O. Pada reaksi di
bawah ini zat oksidator ditulis dengan [O].
a) Oksidasi alkohol primer
Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid.
O
//
R—CH2—OH + [O] R—C—H
Alkohol primer aldehid
Jika oksidatornya berlebih, maka aldehid akan dioksi-
dasi menjadi asam karboksilat.
Senyawa Karbon SMA Jilid 3 125
O O
// //
R — C — H + [O] R — C — OH
aldehid asam karboksilat
Alkohol primer + [O] Aldehid + [O] asam karbok-
silat.
b) Oksidasi alkohol sekunder
Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton.
R — CH — R + [O] R—C—R
| ||
OH O
Alkohol sekunder + [O] keton
c) Oksidasi alkohol tersier
Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.
R
|
R —C—R + [O] tidak bereaksi
|
OH
Alkohol tersier + [O] tidak bereaksi.
3) Tata nama monoalkohol
Ada dua macam cara untuk memberi nama se-
nyawa monoalkohol. Pertama berdasarkan aturan
yang ditetapkan oleh IUPAC (International Union for
Pure and Applied Chemistry) disebut nama IUPAC atau
nama sistematis. Kedua nama yang sudah biasa digu-
nakan sehari-hari atau dalam perdagangan disebut
nama lazim atau nama dagang (trivial).
a) Nama IUPAC
Pada sistem IUPAC nama alkohol diambil dari nama
alkana dengan akhiran ana diganti dengan anol.
Contoh: metana menjadi metanol
etana menjadi etanol
Untuk alkohol yang memiliki isomer, pem-
berian namanya sebagai berikut.
126 KIMIA SMA Jilid 3
(1) Pemilihan rantai pokok
Rantai pokok merupakan rantai terpanjang
yang mengandung gugus –OH, diberi nama alkanol.
Contoh: OH
|
CH3—CH2—CH—CH—CH3
|
CH2
|
CH3
Rantai terpanjang terdiri atas 6 atom karbon, jadi nama
rantai pokok adalah heksanol.
(2) Penomoran atom C pada rantai pokok
Atom C pada rantai pokok diberi nomor untuk
menyatakan letak gugus fungsi atau cabang-cabang
pada senyawa alkanol tersebut. Penomoran dimulai
dari C ujung yang terdekat dengan posisi gugus fungsi
sehingga C yang mengandung gugus fungsi mendapat
nomor terkecil.
Contoh: 6 5 4 3 2 1
CH3 — CH — CH2 — CH — CH — CH3
| | |
CH3 CH2 OH
|
CH3
Apabila gugus fungsi mempunyai nomor yang
sama dari kedua ujung, maka penomoran dimulai dari
salah satu ujung yang terdekat dengan cabang, se-
hingga cabang-cabang mempunyai nomor terkecil.
Contoh:
1 2 3 4 5 6 7
CH3 — CH — CH2 — CH — CH — CH — CH3
| | |
CH3 OH CH3
Senyawa Karbon SMA Jilid 3 127
Tata nama
Tata nama alkanol sama seperti alkana. Cabang-
cabang disebut lebih dulu disusun menurut abjad dan
diberi awalan yang menyatakan jumlah cabang tersebut.
Kemudian nama rantai pokok. Letak gugus fungsi dinya-
takan dengan awalan angka pada nama rantai pokok.
Contoh: CH3
|
CH2 CH3 CH3
5 4 | 3 | 2 | 1
CH3 — CH — CH — CH — C — CH3
| |
6 CH2 OH
|
7 CH3 4-etil-2,3-dimetil-2-heptanol
Contoh lain: OH
1 2 |3 4
CH3 — CH — CH — CH2
| |
CH3 5 CH3
2-metil-3-pentanol
CH37
|
6 CH2
|
5 CH2
3 4 |
CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH3
2 |
HCOH
1 |
CH3
3,4-dietil-2-heptanol
128 KIMIA SMA Jilid 3
b) Nama Trivial
Nama Trivial dari monoalkohol adalah alkil alkohol.
Contoh:
CH3-OH metil alkohol
CH3-CH2-OH etil alkohol
CH3-CH2-CH2-OH propil alkohol
CH3 — CH — OH isopropil alkohol
|
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-OH butil alkohol
CH3
|
CH3 — CH — CH2 — OH isobutil alkohol
CH3
|
CH3 — CH2 — CH — OH sekunder butil alkohol
CH3
|
CH3 — C — OH tersier butil alkohol
|
CH3
4) Isomer posisi senyawa alkohol
Isomer posisi adalah senyawa yang mempunyai
rumus molekul sama, gugus fungsi sama tetapi posisi
gugus fungsinya berbeda.
Contoh:
a) Senyawa C3H7OH
Rumus struktur dari senyawa C3H7-OH dapat
berupa:
CH3-CH2-CH2-OH 1-propanol
Senyawa Karbon SMA Jilid 3 129
CH3 — CH — CH3 2-propanol
|
OH
b) Senyawa C4H9OH
Rumus struktur dari senyawa C4H9 — OH dapat
berupa:
CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanol
CH3 — CH2 — CH — CH3 2-butanol
|
OH
OH
|
CH3 — C — CH3 2-metil-2-propanol
|
CH3
CH3
|
CH3 — CH — CH2 — OH 2-metil-1-propanol
Isomer optis
Isomer optis dapat terjadi pada senyawa yang
mempunyai atom karbon (C) tidak simetris. Senyawa ter-
sebut dapat juga disebut sebagai senyawa kiral.
Senyawa/benda kiral adalah benda yang dapat di-
kenal melalui bayangan cermin. Ia tidak identik atau tidak
dapat diimpitkan dengan bendanya sendiri. Sedangkan
yang dimaksud atom karbon (C) tidak simetris adalah atom
C yang mengikat empat gugus yang berbeda. Atom C
asimetris diberi tanda asterik (*).
A
|
E — C* — D Atom C tidak simetris (asimetris) dise-
| but juga pusat kiral.
B
130 KIMIA SMA Jilid 3
Molekul yang memiliki atom C asimetris, struktur
molekulnya digambarkan berbentuk tetrahedral (merupa-
kan struktur ruang).
A
Bentuk ruang molekul senyawa karbon dapat untuk
C menjelaskan sifat optis aktif. Menurut Van Hoff dan Le
Bel, jika atom C mengikat 4 gugus yang berbeda terletak
D
pada sudut-sudut tetrahedral, maka akan terdapat ke-
C B
mungkinan terbentuk dua struktur molekul senyawa kar-
Struktur tetrahedral bon.
Dilihat dari struktur ikatan C—A, urutan gugus
menurut arah jarum jam adalah ADBE, sedangkan pada
bayangan cermin urutan ADBE harus dibaca berlawanan
arah jarum jam. Struktur molekul tetrahedral pada sebelah
kiri cermin tidak dapat ditindihkan pada struktur molekul
sebelah kanan cermin. Jadi, kedua molekul kiri dan kanan
cermin berbeda karena keduanya memiliki struktur yang
tidak simetris atau asimetris.
Senyawa karbon yang mempunyai struktur geome-
tris berbeda tersebut mempunyai kemampuan untuk me-
mutar bidang cahaya terpolarisasi, sehingga mempunyai
sudut tertentu dari aslinya. Senyawa yang berputar ke
kanan disebut (dextro) dan diberi tanda d(+), sebaliknya
jika berputar ke kiri disebut levo dan diberi tanda l(–).
Kedua senyawa tersebut mengalami keisomeran
optis dan disebut enantiomer.
Contoh isomer optis
(1) Senyawa 2-butanol
Rumus bangun:
H
|
CH3 — C* — CH2 — CH3
|
OH
Senyawa Karbon SMA Jilid 3 131
Isomer optis:
CH3 CH3
| |
H — C — C2H5 C2H5 — C — H
| |
OH OH
Cermin
d(+) 2-butanol |(–) 2-butanol
(2) Senyawa asam laktat
Rumus bangun:
H
|
CH3 — C* — COOH
|
OH
Isomer optis:
CH3 CH3
| |
H — C — OH HO — C — H
| |
COOH COOH
Cermin
d(+) asam laktat |(–) asam laktat
5) Sifat alkohol
a) Sifat fisis
(1) Bersifat polar karena memiliki gugus –OH (R adalah
gugus nonpolar).
(2) Titik didih tinggi, hal ini disebabkan gugus –OH yang
sangat polar sehingga antarmolekul alkohol terda-
pat ikatan hidrogen.
(3) Mudah bercampur dengan air.
132 KIMIA SMA Jilid 3
(4) Alkohol suku rendah (C1–C4) berupa zat cair encer.
Alkohol suku sedang (C5–C9) berupa zat cair kental.
Alkohol suku tinggi (C10 atau lebih) berupa zat padat.
b) Sifat kimia
(1) Reaksi dengan natrium
Jika alkohol direaksikan dengan Na, maka akan
dihasilkan natrium alkanoat.
2 R-OH + 2 Na 2 R-ONa + H2
Natrium alkanoat
Contoh:
2 C2H5OH + 2 Na 2 C2H5ONa + H2
Natrium etanolat
(2) Reaksi dengan HX, PX3, dan PX5
Jika alkohol direaksikan dengan HX, PX3, atau PX5,
maka akan dihasilkan alkil halida.
Contoh:
CH3-CH2-CH2-OH + HCl CH3-CH2-CH2-Cl + H2O
propil klorida
3 CH3-CH2-OH + PBr3 3 CH3-CH2-Br + H3PO3
etil bromida
CH3-CH2-OH + PCl5 CH3-CH2-Cl + POCl3 + HCl
etil klorida
(3) Reaksi oksidasi
Oksidasi adalah reaksi suatu zat dengan oksidator.
Oksidator yang digunakan pada oksidasi ini adalah
KMnO4 atau K2Cr2O7.
(a) Alkohol primer dioksidasi akan menghasilkan
aldehid. Jika dioksidasi lebih lanjut akan menjadi
asam karboksilat.
(b) Alkohol sekunder dioksidasi akan menghasilkan
keton.
(c) Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh
KMnO4 maupun K2Cr2O7.
Senyawa Karbon SMA Jilid 3 133
(4) Reaksi esterifikasi (pengesteran)
Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan es-
ter. Jika alkohol direaksikan dengan asam karbok-
silat, maka akan dihasilkan ester dan air.
O O
// //
R — OH + R´ — C — OH R´ — C — OR + H2O
alkohol asam karboksilat ester
Contoh:
O O
// //
CH3 — CH2 — OH + CH3 — C — OH CH3 — C — O — CH2 — CH3 + H2O
etanol asam etanoat etil etanoat
5) Reaksi dengan asam sulfat pekat
Jika alkohol direaksikan dengan H 2SO4 pekat,
maka hasil reaksinya bergantung dari suhu reaksi.
Pada suhu ± 180 °C akan dihasilkan alkena, se-
dangkan pada suhu ± 140 °C akan dihasilkan eter.
Contoh:
H H H H
| | H2SO4 | |
H—C—C—H H — C = C — H + H2O
| | ± 180 °C etena
H OH
etanol
H H
| | H2SO4
2 H — C — C — OH
| | ± 140 °C
H H
H H H H
| | | |
H — C — C — O — C — C — H + H2O
| | | |
H H H H
dietil eter
134 KIMIA SMA Jilid 3
6) Beberapa alkohol yang banyak digunakan dalam
kehidupan sehari-hari
a) Metanol (CH3-OH)
Metanol disebut juga alkohol kayu atau spiritus
kayu karena pada zaman dahulu dibuat dengan penyu-
lingan kering serbuk kayu (serbuk gergaji). Sekarang
metanol dibuat dari reaksi gas karbon monoksida (CO)
dengan gas hidrogen (H2) dengan katalis campuran
ZnO dan Cr2O3 pada temperatur ± 450 °C dan tekanan
200 atm.
ZnO dan Cr2O3
CO + 2 H2 CH3OH
Metanol merupakan zat cair bening yang mudah
menguap, mudah terbakar, dan mudah larut dalam air.
Metanol berbau seperti alkohol biasa tetapi sangat be-
racun. Jika menghirup uapnya cukup lama atau terkena
kulit dapat merusak retina mata sehingga mengakibat-
kan kebutaan dan jika tertelan dapat mengakibatkan
kematian.
Spiritus adalah campuran metanol dan etanol.
Agar tidak diminum, spiritus diberi zat warna biru. Ke-
gunaan metanol yaitu sebagai pelarut, bahan baku
pembuatan aldehid. Di samping itu, metanol dapat juga
digunakan sebagai bahan bakar sehingga dapat
dicampur dengan bensin.
b) Etanol (C2H5-OH)
Di kalangan masyarakat luas etanol dikenal
dengan nama alkohol. Sifat etanol hampir sama de-
ngan metanol, tetapi etanol tidak beracun. Walaupun
tidak beracun, alkohol dapat menyebabkan angka ke-
matian yang tinggi karena alkohol bersifat memabuk-
kan dan bersifat candu sehingga membuat orang ke-
tagihan. Banyak kecelakaan lalu lintas yang disebab-
kan pengemudi sedang dalam keadaan mabuk. Jika
Senyawa Karbon SMA Jilid 3 135
diminum terus-menerus dapat menyebabkan kematian
karena dapat merusak alat pencernaan, jantung, dan
hati.
Minuman beralkohol dibuat melalui proses fer-
mentasi (peragian).
+ ragi
C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2
(zimase)
glukosa etanol
Bahan baku glukosa diperoleh dari amilum yang
terdapat pada singkong, jagung, kentang, dan beras.
amilase
(C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6
amilum glukosa
Fermentasi dilakukan pada suhu sedang yaitu
25 °C, karena jika suhu rendah reaksi fermentasi ber-
langsung sangat lambat. Tetapi jika suhu terlalu tinggi
ragi akan terbunuh, sehingga kadar alkohol yang di-
hasilkan pada proses fermentasi hanya 12–15%. Da-
lam industri (teknik), alkohol dibuat melalui fermentasi
tetes tebu, yaitu cairan gula yang tidak dapat meng-
kristal menjadi gula.
Reaksinya:
invertase
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
sakarosa glukosa fruktosa
zimase
C6H12O6 2 C2H5OH + 2CO
glukosa etanol
Alkohol yang dihasilkan belum murni. Untuk me-
murnikannya dilakukan distilasi bertingkat sampai di-
dapat alkohol 95,5% yang tidak dapat dimurnikan lagi,
karena mempunyai titik didih tetap.
136 KIMIA SMA Jilid 3
Sekarang ini alkohol teknis banyak dibuat dari
adisi etena dengan air, sebagai katalis digunakan asam
sulfat.
H2SO4
CH2 CH2 + H — OH CH3 — CH2 — OH
etena air etanol
Alkohol yang dihasilkan dari fermentasi meru-
pakan komponen pada minuman bir, anggur, dan wiski.
Sedangkan alkohol teknis digunakan untuk pelarut,
antiseptik pada luka, dan bahan bakar. Di samping
itu, alkohol juga digunakan untuk membuat berbagai
jenis zat organik seperti asetaldehid, zat warna, rayon,
parfum, dan esens buatan.
b. Polialkohol
Senyawa polialkohol adalah senyawa alkohol
yang mempunyai gugus –OH lebih dari satu struktur.
Polialkohol yang mempunyai dua gugus –OH diberi
nama alkanadiol.
Polialkohol yang mempunyai tiga gugus –OH diberi
nama alkanatriol.
Polialkohol yang sangat penting ialah 1,2-etanadiol
(etilen glikol atau glikol) dan 1,2,3-propanatriol (glise-
rol atau gliserin).
Etilen glikol
Nama IUPAC dari etilen glikol atau glikol adalah
1,2-etanadiol, dengan rumus struktur:
CH2 — CH2
| |
OH OH
Glikol adalah suatu zat cair yang kental, tidak ber-
warna, mudah larut dalam air, dan rasanya manis.
Glikol dibuat dari etena yang dioksidasi kemudian
dihidrolisis.
Senyawa Karbon SMA Jilid 3 137
CH2 CH2 + [O] + H2O CH2 — CH2
etena | |
OH OH
glikol
Kegunaannya ialah untuk pelarut, bahan pe-
lembut, bahan baku pembuatan serat sintesis, dan se-
bagai zat antibeku pada radiator mobil.
4. Eter (R – O – R)
a. Rumus umum eter
Tabel 4.3 Beberapa senyawa eter
Rumus senyawa Nama senyawa
CH3-O-CH3 metoksimetana
CH3-O-C2H5 metoksietena
C2H5-O-C2H5 etoksietana
C2H5-O-C3H7 etoksipropana
Berdasarkan rumus senyawa eter di atas dapat
disimpulkan rumus umum eter sebagai berikut.
R-O-R´
b. Tata nama eter
Ada dua cara pemberian nama eter, yaitu nama
IUPAC dan nama lazim.
1) Nama IUPAC
Nama IUPAC eter adalah alkoksi alkana. Eter di-
anggap sebagai turunan alkana yang satu atom H
diganti oleh gugus alkoksi (–OR).
R-H R-OR
alkana eter
Jika gugus alkilnya berbeda, alkil yang dianggap
sebagai alkoksi adalah alkil yang rantai C-nya lebih
pendek, sedangkan alkil yang rantainya lebih pan-
jang dianggap sebagai alkana (rantai pokok).
138 KIMIA SMA Jilid 3
Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat de-
ngan posisi gugus fungsi sehingga C yang me-
ngandung gugus fungsi mendapat nomor terkecil.
Contoh:
CH3 — O — CH2 — CH3 metoksietena
1 2 3
CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3 1-metoksipropana
2 1
CH3 — O — CH — CH3 2-metoksipropana
3 |
CH3
5 4 3 2
CH3 — CH — CH2 — CH — O — CH2 — CH3 2-etoksi-4-metilpentana
| 1 |
CH3 CH3
2) Nama trivial
Eter diberi nama alkil-alkil yang mengapit – O –
menurut abjad dan diikuti dengan kata eter.
Contoh:
CH3-O-CH2-CH3 etil metileter
CH3-CH2-O-CH2-CH2 dietileter
CH3-O-CH2-CH2-CH3 metilpropil eter
CH3-O-CH-CH3 metil isopropileter
|
CH3
c. Isomer fungsi antara eter dan alkohol
Alkohol dan eter mempunyai rumus molekul
sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Oleh karena
itu, alkohol dan eter disebut sebagai berisomer fungsi.
Di bawah ini dapat dilihat rumus molekul beberapa al-
kohol dan eter.
Senyawa Karbon SMA Jilid 3 139
Tabel 4.4 Rumus molekul beberapa alkohol dan eter
Rumus Molekul Alkohol Eter
C2H6O C2H5-OH CH3-O-CH3
C3H8O C3H7-OH CH3-O-C2H5
C4H10O C4H9-OH C2H5-O-C2H5
Jadi, rumus molekul untuk alkohol dan eter:
CnH2n + 2O
d. Sifat-sifat eter
1) Sifat fisis
Suhu-suhu eter yang rendah mudah menguap dan
mudah terbakar.
Titik didihnya rendah karena tidak mempunyai
ikatan hidrogen.
Sukar larut dalam air.
2) Sifat kimia
Tidak bereaksi dengan natr


Use: 0.0242