• HIDROCARBONETO


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    • Abstract: FUNÇÃOHIDROCARBONETOPROF. AGAMENON ROBERTO< 2011 > Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES HIDROCARBONETO www.agamenonquimica.com 2AS FUNÇÕES ORGÂNICAS Exercícios:

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FUNÇÃO
HIDROCARBONETO
PROF. AGAMENON ROBERTO
< 2011 >
Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES HIDROCARBONETO www.agamenonquimica.com 2
AS FUNÇÕES ORGÂNICAS Exercícios:
01)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um
CONCEITO DE FUNÇÃO composto orgânico multifuncional com
propriedades adoçantes que o tornam um
É o conjunto de compostos que eficiente substituto para o açúcar comum. Sua
apresentam propriedades químicas estrutura química se encontra representada
abaixo. Qual das alternativas a seguir
semelhantes. Essa semelhança é identificada apresenta funções orgânicas encontradas no
nas fórmulas através de um GRUPO Aspartame?
FUNCIONAL. O O
H2N CH C NH CH C O C H3
GRUPO FUNCIONAL C H2 CH 2
COO H
É um átomo ou grupo de átomos que é
comum a todos os compostos da mesma
função.
Exemplos: a) éster, cetona, amida.
b) cetona, álcool, ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina.
H3C – O – CH3 função éter
d) éter, aldeído, amina.
H3C – CH2 – OH função álcool e) amina, ácido carboxílico, éster.
H3C – CH = CH2 função hidrocarboneto 02) (Covest-2000) Quando uma garrafa de vinho
é deixada aberta, o conteúdo vai se
transformando em vinagre por uma oxidação
PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS bacteriana aeróbica representada por:
H3C CH3 Hidrocarboneto CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH.
H O produto intermediário da transformação do
álcool do vinho no ácido acético do vinagre é:
H C OH Álcool
a) um éster
H b) uma cetona
c) um éter
OH
Fenol d) um aldeído
e) um fenol
03) (UPE-2007 – Q1) No composto orgânico
O representado pela fórmula abaixo, estão
H3C C Aldeído presentes as seguintes funções orgânicas:
H
CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H
H3C C CH3
Cetona a) álcool, ácido carboxílico e amina.
O b) amida, aldeído e álcool.
O c) álcool, cetona e fenol.
H3C C Ácido carboxílico d) álcool, carbilamina e aldeído.
OH e) fenol, amina e ácido carboxílico.
H3C O CH3 Éter 04) (UPE-2007 – Q1) Na indústria de perfumaria
e alimentos, aroma e sabor são propriedades
R N R Amina fundamentais. Flores e frutas apresentam
comumente ésteres e cetonas em suas
R constituições. Em qual das afirmativas
O abaixo, respectivamente, aparecem essas
H3C C Amida funções orgânicas?
NH2
a) R-CO2H e R-COOR
O b) R-CO2H e R-CHO
c) R-CO2R’ e R-CO-R
H3C C d) R-CHO e RCO2H
O CH3 Éster
e) R-CO-R e R-CO
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05)(Covest-2007) A partir da estrutura molecular 9) Considere as seguintes substâncias:
da cocaína (representada abaixo), podemos
afirmar que esta droga apresenta:
O
H I) H 3C CH C
H 2 H
H H H
C O
C C H
C
O
H N C H3 C C
O C C H
H C C
C II) H 3C CH 2 C C H3
H C O H C C H
H O CH 3 C III) H 3C CH O C H3
2
H O
IV) H 3C CH C
1) Um anel aromático. 2 O C H3
2) Vários carbonos quirais (ou carbonos
assimétricos).
3) Uma função amida. e as seguintes funções químicas:
4) Duas funções éster.
a – ácido carboxílico. d – cetona.
Estão corretas:
b – álcool. e – éster.
a) 1 e 2 apenas
b) 2 e 3 apenas c – aldeído. f – éter.
c) 1, 2 e 4 apenas
d) 1, 3 e 4 apenas A opção que associa corretamente as
e) 1, 2, 3 e 4 substâncias com as funções químicas é:
06)As funções: a) I-d ; II-c ; III-e ; IV-f.
b) I-d ; II-c ; III-f ; IV-e.
R H; R O H; R O R’ ; R C OH c) I-c ; II-d ; III-e ; IV-a.
d) I-a ; II-c ; III-e ; IV-d.
O e) I-c ; II-d ; III-f ; IV-e.
São respectivamente:
a) hidrocarboneto, álcool, éter, ácido FUNÇÃO HIDROCARBONETO
carboxílico.
b) hidrocarboneto, álcool, éter, éster. São compostos constituídos apenas por
c) hidrocarboneto, fenol, éster, ácido
carboxílico. átomos de carbono e hidrogênio.
d) hidrocarboneto, álcool, peróxido, éster. Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes
e) aldeído, álcool, cetona, haleto.
características:
07)Considere:
Possuem moléculas praticamente
I. H2C = CH – CH2OH
II. H3C – CO – CH = CH2 APOLARES, que se mantêm unidas
III. H3C – O – CH2 – CH = CH2 por forças de Van Der Waals.
Os compostos I, II e III são, respectivamente Possuem baixos pontos de fusão e de
exemplos de:
ebulição, comparados com os
a) hidrocarboneto, éter e cetona.
b) álcool, cetona e éter. compostos polares.
c) hidrocarboneto, cetona e éster. Nas condições ambientes são:
d) álcool, éster e hidrocarboneto.
e) hidrocarboneto, éster e éter. Gases: com 1 a 4 átomos de
08)Qual das funções orgânicas abaixo apresenta, carbonos.
necessariamente, uma ligação dupla na
molécula? Líquidos: com 5 a 17 átomos de
a) éter carbonos.
b) hidrocarboneto. Sólidos: com mais de 17 átomos
c) aldeído.
d) álcool. de carbonos.
e) amina.
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01) (CEESU – 2003) O petróleo é composto, Os alcenos são denominados de OLEFINAS.
principalmente, por hidrocarbonetos, que são
substâncias orgânicas compostas, apenas H2C CH CH 3
por:
H2 C C CH3
a) sulfato de sódio.
b) conservantes. CH3
c) carbono e hidrogênio.
d) microorganismos. Nos alcenos a quantidade de átomos de
e) ouro e cobre.
hidrogênio é o dobro da quantidade dos
02) (Covest) Os átomos, na molécula de um átomos de carbono. Logo, a fórmula geral dos
hidrocarboneto, são ligados entre si por:
a) ligações iônicas. alcenos será:
b) ligações covalentes.
c) pontes de hidrogênio. C n H 2n
d) ligações metálicas.
e) forças de Van der Waals.
ALCINOS:
03) Assinale a alternativa que contém um
hidrocarboneto de massa molecular 84 u. São hidrocarbonetos que possuem cadeia
Dados: C = 12; H = 1; Cl = 35,5; Na = 23; aberta e insaturada, com uma única ligação
O = 16
tripla.
a) C4H4O2.
b) CH2Cl2. HC CH
c) C6H12. HC C CH3
d) NaHCO3.
e) C6H14. HC C C H2 CH3
Os hidrocarbonetos serão divididos em Nos alcinos a quantidade de átomos de
subfunções: alcanos, alcenos, alcinos, hidrogênio é o dobro da quantidade dos
alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos. átomos de hidrogênio, menos 2. Então, a
fórmula geral dos alcinos é :
ALCANOS:
São hidrocarbonetos que possuem cadeia C n H 2n 2
aberta e saturada.
Podemos também chamar os alcanos de Os alcinos são classificados em verdadeiros
PARAFINAS. ou falsos.
Os alcinos verdadeiros apresentam pelo
C H4
menos um dos átomos de carbono
H3 C C H2 CH3
CH CH3
insaturados ligado a um átomo de hidrogênio.
H3 C
Nos alcinos falsos os dois átomos de
CH3
carbono insaturados se ligam a outros átomos
Nos alcanos o número de átomos de de carbono.
hidrogênio é o dobro do número de átomos de Observa-se que os alcinos verdadeiros são
carbono, mais 2. Deste modo podemos concluir mais reativos que os alcinos falsos.
que sua fórmula geral é:
ALCADIENOS:
C n H 2n + 2 São hidrocarbonetos de cadeia aberta com
duas duplas ligações.
ALCENOS:
H2 C C CH2
São hidrocarbonetos que possuem cadeia
H2C CH CH CH2
aberta e insaturada, com uma única dupla
ligação.
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Nos alcadienos a quantidade de átomos de Para se explicar este fato levamos em
hidrogênio é o dobro menos 2 da quantidade consideração a teoria das tensões de Baeyer,
de átomos de carbono. Então a fórmula geral segundo a qual a instabilidade aumenta quanto
dos alcadienos será: maior for a diferença entre as ligações entre as
valências e o ângulo de 109°
28’.
C n H 2n 2
Baseado na localização das ligações duplas
60° 90° 108°
em sua cadeia, os alcadienos são classificados
em: acumulados, conjugados e isolados.
O ciclopentano é o mais estável, enquanto que
ACUMULADOS: o ciclopropano é o menos estável, entre estes
As ligações duplas estão em carbonos três ciclanos.
vizinhos. O ciclo-hexano, se tivesse todos os carbonos
em um mesmo plano, seria muito instável; porém
H2 C C CH2
verifica-se que ele é estável, só reagindo em
condições específicas.
CONJUGADOS:
Como o ciclo-hexano não possui todos os
As ligações duplas estão em carbonos
carbonos em um mesmo plano a sua
separadas por uma ligação simples.
configuração, no espaço, apresenta dois
H2 C CH CH CH2
modelos:
ISOLADOS:
As ligações duplas estão separadas por
pelo menos um átomo de carbono saturado.
Forma de barco
H2C CH CH 2 CH C H2 (menos estável)
CICLANOS:
São hidrocarbonetos de cadeia fechada e
saturada.
Forma de cadeira
H2C C H2
(mais estável)
ou
H2 C CH2 A maior estabilidade do ciclo-hexano em forma
de cadeira se deve ao fato dos átomos de
Nos ciclanos a quantidade de átomos de
hidrogênio ligados aos carbonos ficarem mais
hidrogênio é o dobro da quantidade de
distantes uns dos outros.
átomos de carbono. Então, a fórmula geral dos
ciclanos é: CICLENOS:
C n H 2n São hidrocarbonetos de cadeia fechada
com uma ligação dupla.
Os ciclanos que possuem de 3 a 5 átomos de
carbono na cadeia são reativos e aqueles que C H2
H2 C
possuem 6 ou mais átomos de carbono são ou
HC CH
estáveis.
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Nos ciclenos a quantidade de átomos de 05) Escreva a fórmula molecular de um alcano
que apresenta, nessa fórmula, quinze
hidrogênio é o dobro menos dois da quantidade
átomos de carbono.
de átomos de carbono. Então, a fórmula geral dos
ciclenos é:
C n H 2n 06) Na análise de determinado hidrocarboneto
2
obtiveram-se os seguintes dados: Fórmula
mínima C2H5 e massa molecular 58. Com
AROMÁTICOS: base nesses dados, conclui-se que o
hidrocarboneto em questão é um:
São hidrocarbonetos que possuem um ou
a) alcano.
mais anel benzênico.
b) alceno.
c) alcino.
d) cicloalcano.
benzeno naftaleno e) cicloalceno.
07) Um alceno possui 5 átomos de carbono e
cadeia ramificada. Escreva a fórmula plana
condensada deste alceno.
Exercícios:
08) Um alcino tem peso molecular igual a
01)Indique qual dentre estas é a fórmula 68 u.m.a. a fórmula molecular deste alcino é:
molecular de um hidrocarboneto saturado de Dados: H = 1 u; C = 12 u
cadeia aberta:
a) C2H4
a) C4H8 b) C3H4
b) C3H4 c) C5H12
c) C6H6 d) C5H10
d) C5H12 e) C5H8
e) C2H6O
09) Quantos carbonos existem no ciclano de
02) (Mack-SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor peso molecular?
menor cadeia carbônica aberta, saturada e
ramificada tem fórmula molecular: a) 3.
b) 4.
a) CH4.
c) 5.
b) C4H8.
d) 6.
c) C5H8.
e) 7
d) C4H10.
e) C2H4.
10) Dos hidrocarbonetos que se seguem, são
03) (UFU-MG) A substância de fórmula C8H16 alquenos:
representa um: a) CH4 e C5H10.
a) alcano de cadeia aberta. b) C2H4 e C2H6.
b) alceno de cadeia aberta. c) C2H4 e C3H6.
c) alcino de cadeia aberta. d) C5H10 e C5H12.
d) composto aromático. e) C6H6 e C3H8.
e) alcino de cadeia fechada.
11) Qual a fórmula molecular pode representar
04) Um alcano encontrado nas folhas do repolho um alceno?
contém em sua fórmula 64 átomos de
hidrogênio. O número de átomos de carbono a) C6H14.
na fórmula é: b) C6H12.
c) C6H10.
a) 29. d) C6H8.
b) 32. e) C6H6.
c) 30.
d) 33.
e) 31.
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NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS Exemplos:
CADEIA ABERTA E NORMAL CH4 METANO
H3C – CH2 – CH3 PROPANO
PREFIXO + INFIXO + O
Havendo dupla ou tripla ligação, e se
necessário, devemos numerar os carbonos a
PREFIXO: Indica o número de átomos
partir da extremidade mais próxima dessa
de carbono na cadeia.
dupla ou tripla ligação, escrevendo este
Os principais PREFIXOS são:
número do carbono insaturado (menor dos
valores) antes do nome do composto, que
Nº de PREFIXOS Nº de PREFIXOS
indicará a posição da insaturação.
C C
Exemplos:
1 MET 18 OCTADEC
H2C = CH – CH2 – CH3 1 – BUTENO.
2 ET 19 NONADEC
3 PROP 20 EICOS H3C – C ≡ C – CH2 – CH3 2 - PENTINO
4 BUT 21 HENEICOS
H2C = CH – CH = CH – CH3 1,3 - PENTADIENO
5 PENT 22 DOEICOS
6 HEX 23 TRIEICOS
7 HEPT 24 TETRAEICOS 01)Escreva os nomes dos compostos de
fórmulas:
8 OCT 30 TRIACONT
a) H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3
9 NON 31 HENEITRIACONT
10 DEC 32 DOTRIACONT
b) H3C – (CH2)3 – C ≡ C – CH3
11 UNDEC 40 TETRACONT
12 DODEC 50 PENTACONT 02)O composto abaixo chama-se:
13 TRIDEC 60 HEXACONT
14 TETRADEC 70 HEPTACONT
15 PENTADEC 80 OCTACONT a) heptano
b) 2-hepteno.
16 HEXADEC 90 NONACONT c) 2,4-heptadieno.
17 HEPTADEC 100 HECT d) 3,5-heptadieno.
e) 2,4-pentadieno.
INFIXO: Indica o tipo de ligação 03)Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos
seguintes compostos:
(simples, dupla ou tripla) existente
a) propeno.
entre os átomos de carbono.
b) 3-hexeno.
TIPO DE LIGAÇÃO INFIXO c) 1, 4-pentadieno.
Apenas simples AN
04)O composto 1 – pentino pertence à classe dos
Uma ligação dupla EN hidrocarbonetos de fórmula geral:
Uma ligação tripla IN a) CnH2n + 2
Duas ligações duplas DIEN b) CnH2n
c) CnH2n – 2
d) CnH2n – 4
A terminação “O” corresponde a um e) CnH2n – 6
hidrocarboneto.
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05)(UFMA) O hidrocarboneto de fórmula geral 01) Dos seguintes hidrocarbonetos:
CnH2n + 2, cuja massa molecular é 44, chama-
se: I. propano.
Dados: H = 1 u.; C = 12 u. II. 2 buteno.
III. ciclopropano.
a) metano.
IV. ciclobuteno.
b) etano.
c) propano. têm fórmula geral “CnH2n”, apenas:
d) butano.
a) I.
e) propeno.
b) II.
c) III.
06) Analise as afirmações:
d) II e III.
e) II e IV.
0 0 A fórmula molecular do acetileno é
C2H4. 02)(Unip-SP) A fórmula genérica (CH2)n pode
1 1 O acetileno é o gás utilizado nos representar o:
maçaricos de solda.
2 2 O nome oficial do acetileno é etino. a) butano.
3 3 Na combustão total do acetileno, b) 1,2-hexadieno.
forma-se gás carbônico e água. c) 2-butino.
4 4 Entre os átomos de carbono do d) ciclopentano.
acetileno há uma tripla ligação. e) benzeno.
03) O composto aromático de fórmula molecular
CADEIA FECHADA ALICÍCLICA C6H6 corresponde a:
Colocamos antes do nome do composto o a) benzeno.
b) hexano.
termo CICLO e, prosseguimos como se o c) ciclohexano.
composto fosse de cadeia normal. d) ácido benzóico.
e) fenilamina
CICLOBUTANO 04) (UCS-RS) O número de átomos de carbonos
secundários presentes na estrutura do
hidrocarboneto naftaleno é:
a) 2.
CICLOPENTENO b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
CADEIA FECHADA AROMÁTICA
Os compostos aromáticos possuem CADEIAS RAMIFICADAS
nomenclatura particular, não seguindo nenhum Devemos inicialmente conhecer o que vem a
tipo de regra. ser um radical.
RADICAL:
BENZENO É um átomo ou um grupo de átomos
eletricamente neutros que apresentam pelo
NAFTALENO menos um elétron não-compartilhado
(valência livre).
Podem ser representados genericamente por
ANTRACENO
R–.
A nomenclatura dos radicais orgânicos é feita
FENANTRENO da seguinte maneira:
PREFIXO + IL ou ILA
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H C metil
3
H3 C
H C CH2 etil o-toluil
3
H C CH2 CH2 n-propil
3
H C CH CH3 isopropil
3
H3 C
m-toluil
H 3C C H2 C H2 CH2 n-butil
H C CH C H2 C H3 sec-butil
3
p-toluil
H 3C C C H3 terc-butil
H3 C
C H3
H C CH C H2 isobutil
3
CH
3
α naftil
H C CH C H2 isobutil
3
CH 3
β naftil
H C CH vinil ou etenil
2
H3C CH CH propenil
RADICAIS BIVALENTES
H3 C C C H2 isopropenil a) Valências livres no mesmo carbono
Usamos a terminação ILIDENO, com exceção
H2 C CH CH2 alil
do derivado do metano que é metileno.
HC C etinil H 2C metileno
H3C C C propinil
HC C C H2 propargil H 3C CH etilideno
Alguns radicais aromáticos especiais
H 3C C CH3 isopropilideno
fenil
H 3C CH 2 CH prop ilideno
CH 2
benzil
CH benzilideno
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b) Valências livres em carbonos diferentes 03) Com relação ao composto a seguir, os nomes
dos radicais ligados ao carbono terciário são:
Usamos a terminação ILENO
C H3
H2 C CH 2 etileno
H 3C CH CH CH C CH 3
2 2
CH CH 3
H2C CH 2 C H 2 1, 3 - propileno 2
C H3
H2C CH CH 3 1, 2 - propileno a) etil, n-propil, t-butil.
b) etil, n-propil, s-butil.
c) metil, etil, n-propil.
d) metil, 3-hexil.
e) etil, n-propil, isobutil.
o-fenileno 04) (Covest-2004)A testosterona é o principal
hormônio masculino ou andrógeno (que
estimula os caracteres masculinos como
barba, músculos, voz grossa etc.) Que
funções e/ou radicais estão presentes na
estrutura da testosterona, indicada abaixo?
m-fenileno
CH3 OH
CH3
p-fenileno
O
a) carbonila, hidroxila e metila.
RADICAIS TRIVALENTES b) carboxila, hidroxila e metila.
c) carbonila, hidroxila e etila.
c) Valências livres no mesmo carbono d) carbonila, nitrila e metila.
Usamos a terminação ILIDINO ou ENILO e) carbonila, carboxila e metila.
05) (Unirio-RJ) Os grupos ligados ao oxigênio do
H3 C C et ilidino ou et enilo composto abaixo são:
CH3
Exercícios:
01) Os nomes dos radicais orgânicos:
O
I) H 3 C II) H 3 C C C H 3 III) H 3 C C C H 3 IV)
a) benzila e o-toluíla.
CH 3 H b) benzila e m-toluíla.
c) fenila e o-toluíla.
São, respectivamente, d) fenila e benzila.
a) metil, sec-butil, n-propil, fenil. e) fenila e m-toluíla.
b) metil, n-butil, iso-propil, benzil.
c) metil, ter


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